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蒋世禄的生物课堂内外

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【引用】哪些糖是还原糖?  

2011-05-11 17:12:34|  分类: 教材研究探讨 |  标签: |举报 |字号 订阅

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本文转载自蒸水滔滔《哪些糖是还原糖?》

课标教材必修1有“还原糖的检测和观察”的实验,对于还原糖只举了葡萄糖、果糖两个例子。那么,中学教材中涉及的糖类物质中,还有哪些是还原糖呢?博主原来知道麦芽糖是还原糖,蔗糖和淀粉、纤维素、糖原都是非还原糖。至于半乳糖、核糖、脱氧核糖和乳糖是不是还原糖?心中一直存在疑惑。最近重读《有机化学》和《生物化学》课本,总算搞明白了:

(1)单糖:所有的醛糖都是还原糖,如葡萄糖半乳糖核糖脱氧核糖;许多酮糖也是还原糖,例如果糖,因为它在碱性溶液中能异构化为醛糖。一句话,中学教材中提到过的单糖都是还原糖。

(2)二糖:蔗糖是非还原糖,乳糖麦芽糖是还原糖。

(3)多糖:所有多糖都是非还原糖,因为一个很大的多糖分子只有一个还原末端。

 

蒋迎仙转载记录:原来上必修一的时候,觉得糖类很模糊,特别是还原糖到底有哪些,资料上讲的也不详细,感觉也不权威。又一次看竞赛有关的书籍,发现问题更多了,关于还原糖和糖的结构更是复杂和摸不透。前天发现常老师的博文说半乳糖是还原糖,这和我的知识有点冲突。因为我记得在生化上看到好像说半乳糖不是还原糖。

蒋迎仙:常老师,我好像在生物化学上见到说半乳糖不是还原糖。

蒸水滔滔:蒋老师:我认为半乳糖是还原糖,依据的是王镜岩、朱圣庚、徐长法主编的《生物化学》第三版P16、P17。P16指出:“所有的醛糖都是还原糖”,P17中间的结构式显示半乳糖含有醛基,应属于醛糖。你可以去查一下你手头的生化教材,看看记忆是否有误。

蒋迎仙:谢谢常老师,我找到你说的图了,应该是还原糖。但该书P35:“乳糖中葡萄糖残基有一个游离的异头碳,并因此具有一个潜在的游离醛基,能被Fehling溶液氧化,但半乳糖残基则不能。乳糖是一种还原糖,葡萄糖残基处于还原端,另一端称非还原端。”这里是不是说明半乳糖不是还原糖呢?

蒸水滔滔:蒋老师:这句话讲的是乳糖分子中有还原端、非还原端之分,而不是说半乳糖是不是还原糖的意思。就像蔗糖是由葡萄糖和果糖缩合而成的,但其中的葡萄糖残基和果糖残基都不具有潜在的游离醛基,因此蔗糖是非还原糖,但不能因此就说葡萄糖和果糖是非还原糖一样。上面我已经说过了,半乳糖作为醛糖,属于还原糖。

蒋迎仙:是的,常老师是对的。


核糖和脱氧核糖也是还原糖

脱氧核糖与核糖都是戊醛糖,具有醛糖的通性。脱氧核糖分子式:4H9O3CHO核糖分子式:C4H9O4CHO最后面那个就是醛基了。一般看到的分子式写成哈武斯式的,而且是缩合成呋喃糖的形式的,就是由戊糖分子上的4号羟基与1号醛基缩合,变成一个五元环。这样你就看不到醛基了。不过本质上它还是有醛基的,所以具有还原性。
【引用】哪些糖是还原糖? - 蒋迎仙 - 蒋世禄的生物课堂内外
 
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